Cis-1,2,3,4,5,6-hexafluorcicloexano: a molécula não iônica mais polar

Henrique
By Henrique dezembro 22, 2015 19:37

Cis-1,2,3,4,5,6-hexafluorcicloexano: a molécula não iônica mais polar

Story Highlights

  • Polaridade
  • Síntese
  • Cis-1,2,3,4,5,6-hexafluorcicloexano

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Químicos sintetizaram o isômero cis-1,2,3,4,5,6-hexafluorcicloexano, uma molécula cristalina cujo anel tem os seus flúores apontando “para cima” e os seis hidrogênios apontando “para baixo”. Este composto é notável por ser a molécula não iônica mais polar que se conhece, de acordo com David O’Hagan da University of St. Andrews, na Escócia. O’Hagan, cuja equipe sintetizou o composto, descreveu a química por trás da molécula durante o Simpósio da Division of Fluorine Chemistry, no encontro nacional da American Chemical Society em Denver.

CF6

A molécula, enganosamente simples, é um alvo sintético complicado porque possui nove isômeros possíveis que podem adotar até 15 conformações, disse O’Hagan. Orientar todos os átomos de flúor em uma face do anel para fazer o isômero cis foi um desavio a parte porque todos os flúores querem se repelir uns aos outros – o isômero cis tem o dobro da repulsão estérica de outros isômeros.

Para sintetizar o isômero “todo para cima”, O’Hagan, Neil S. Keddie e outros colegas desenvolveram uma estratégia a partir do myo-inositol, um cicloexano com hidroxilas em cada carbono do anel.

Síntese do cis-1,2,3,4,5,6-hexafluorcicloexano

Síntese do cis-1,2,3,4,5,6-hexafluorcicloexano

A nova molécula, que adota a conformação clássica do cicloexano em cadeira, é eletropositiva na face dos hidrogênios do anel e altamente eletronegativa na face dos flúores, chegando a um momento dipolo de 6,2 debyes. Muitos compostos iônicos têm momentos dipolos maiores, mas a pesquisa do time de O’Hagan por um composto mais polar alifático ou aromático dera em nada.

A alta polaridade faz com que os cicloexanos fluorados tenham tendência de se empilhar uns sobre os outros em camadas e isso permite preparar materiais como cristais líquidos, diz O’Hagan.

“O trabalho de O’Hagan e seus associados na preparação do facialmente polarizado hexafluorcicloexano é um impressionante feito de síntese”, disse Stephen G. DiMagno, um expert em efeitos hidrofóbicos polares da University of Nebraska, Lincoln. “A tensão do estereoisômero demonstra, num conciso vislumbre por cristalografia de Raios-X, que a ligação dipolar C-F de fluorcarbonos vai procurar qualquer fraca interação eletrostática favorável em vez de preferir a interação com outra ligação C-F.

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