Hexaceno: Molécula torcida estabelece novo recorde

Henrique
By Henrique março 7, 2018 08:44

Nós aqui no Mundo Químico odiamos propagandas/anúncios (e apostamos que você também odeia), mas para manter o site em funcionamento algum retorno financeiro é necesário. Por isso estamos testando o modelo de mineração de dinheiro virtual. Quando você acessar nossos artigos ou enquanto você mantiver o nosso site aberto, tomaremos uma pequena fração do seu poder de processamento emprestado. Esperamos que isso nos permita manter o site viavel e com novidades regularmente.


Hexaceno: Molécula com torção de 184° quebra o recorde anterior

A luta pelo título da molécula mais retorcida é dura: apenas no ano passado, o decatwistaceno de 170 ° conseguiu superar o ângulo de torção do antecessor em 26 °. Mas agora um hexaceno com uma torção de ponta a ponta de 184 ° destronou o decatwistaceno.

Hexaceno

Hexaceno

Vinte anos atrás, o ângulo de torção do hexaceno estava previsto para 178 °. Mas porque fazer moléculas longas que compreendem unidades aromáticas fundidas é difícil, isso nunca foi confirmado experimentalmente. Somente após Kathleen Kilway da Universidade de Missouri-Kansas City e sua equipe abordar a síntese, eles descobriram que o hexaceno tem um torque ainda maior.

Ao invés de seguir uma síntese estabelecida que se baseia na química do benzeno, Kilway e colegas usaram uma unidade central de benzoquinona e adicionaram sequencialmente anéis de benzeno fundidos. A unidade de quinona foi reduzida com estanho para produzir o hexaceno totalmente aromático.

Representação 3D da estrutura do hexaceno

Representação 3D da estrutura do hexaceno

As moléculas retorcidas são mais do que uma mera curiosidade acadêmica. Como outras estruturas helicoidais, elas são quirais e possuem propriedades ópticas marcantes que podem ser úteis para aplicações de materiais.

A equipe de Kilway calculou que o próximo maior twistaceno – uma molécula com sete anéis de benzeno fundidos – deverá ter um ângulo de torção de 220 °. Eles escreveram que “dada a nossa metodologia sintética, [talvez] não seja tão difícil de obter quanto se possa pensar”.


Referência

R G Clevenger et al, Chem. Eur. J., 2018, DOI: 10.1002/chem.201705676

Henrique
By Henrique março 7, 2018 08:44

Contribua para o MUndo Químico

Oi! Você popde ajudar a manter este site funcionando ao usar uma sobra do seu poder de processamento. Você pode parar quando quiser!

Loading...